In Piazza Roma, centro del paese, si nota l’obelisco (1843) con la statua di San Rocco, patrono di Montescaglioso. Nella stessa piazza si presenta, con la facciata ottocentesca, la Chiesa di San Rocco ricostruita dopo il terremoto del 1827 e che custodisce dipinti ad olio del Seicento e del Settecento.
Da Piazza Roma inizia Corso Repubblica lungo il quale s’allineano i palazzi appartenuti alle famiglie più importanti, ricostruiti o ampliati tra il Seicento e il Settecento. Di particolare interesse sono i palazzi Lenzi, Fini con lo stemma gentilizio, Giagno, Cantoro, Antodaro e il Palazzo Marchesale recentemente ristrutturato.
Tre archi permettono di accedere al portico della Chiesa di Sant’Agostino eretta nel Quattrocento e che conserva ancora un altare in marmo policromo, un organo, una cantoria barocca e il dipinto su tela Predica del Battista (1493) di Pasquale Richi, di scuola fiamminga.
La Chiesa di Santo Stefano, già documentata in età normanna e ora di proprietà privata è invece caratterizzata da un portale romanico, ornato da colonne su alti basamenti che culminano in capitelli figurati.
Da Corso Repubblica si accede alla Chiesa Madre intitolata a San Pietro e San Paolo. Dell’originaria fondazione medievale non resta traccia in quanto fu riedificata a partire dal 1776 e ricostruita in stile tardo barocco. Si accede da un grande portale e presenta tre navate. Mostra un imponente altare barocco e una balaustra in marmo mentre la cupola del presbiterio è decorata con altorilievi in stucchi dei quattro evangelisti. Custodisce nelle navate laterali quattro tele di Mattia Preti (1613-1699): Nozze di Cana, Cena in casa Levi, Adorazione dei Magi, Natività. I dipinti furono acquistati a Napoli e donati dal marchese Ferdinando Cattaneo alla chiesa parrocchiale agli inizi dell’Ottocento. Le altre tele custodite sono firmate da Giovanni Donadio di scuola veneziana. Fanno parte dell’arredo un organo di fine Settecento, la cantoria in legno decorato di inizio Ottocento che mostra lo stemma del Comune e una piccola tela Madonna con Bambino, del Quattrocento, che si trova in sacrestia.
Alla fine del Corso Repubblica la Chiesa SS. Concezione, del XVI secolo, è caratterizzata da un portale rinascimentale su cui è evidenziato un elegante intreccio fogliaceo, mentre all’interno si trovano un altare con decorazioni barocche, la tela dipinta ad olio di Salvatore Galasso che raffigura la Natività, altre tele del Settecento e una statua in pietra Madonna in preghiera, probabilmente dello scultore Aurelio Persio, nato a Montescaglioso nel XVI secolo. Da notare ancora la Chiesa della Madonna delle Grazie la cui facciata rivela stilemi cinquecenteschi con un campanile a vela. In pieno centro storico, in piazza del Popolo, si trova il monumento simbolo della città: il complesso dell’Abbazia benedettina di San Michele Arcangelo, documentata nel periodo normanno e svevo. Decaduta nel tardo medioevo, annessa nel 1484 alla Congregazione di Santa Giustina da Padova e completamente ricostruita, conobbe il massimo splendore dal Cinquecento sino al 1784, anno in cui i monaci si trasferirono a Lecce, esasperati per i continui contrasti con i feudatari.
Sulla piazza antistante l’abbazia si nota Porta Sant’Angelo dalla quale si accede ad una caratteristica zona di cantine scavate nell’arenaria. La più conosciuta è quella del Marchese che risale al Seicento.
All’esterno del centro storico, che mostra i suoi vicoli medioevali, è ubicato il cinquecentesco Convento di San Francesco e, nella via omonima, c’è il Monumento ai Braccianti (1973) in bronzo con ’immagine del contadino è protesa in avanti, forse nella speranza di progredire nel tempo e nello spazio. Sul territorio sono ubicate varie masserie fortificate normanne. Da visitare la benedettina Grancia di Santa Maria del Vetrano, a corte quadrata con torre, che fu tra i più ricchi possedimenti dell’abbazia con l’annessa chiesetta, dotata di portale finemente lavorato e finestra del XVI secolo.
Da non perdere, inoltre, il Parco archeologico-storico-naturale delle chiese rupestri di Montescaglioso e di Matera chiamato anche Parco della Murgia Materana il cui santuario della Madonna della Murgia rappresenta la chiesa più importante del patrimonio rupestre di Montescaglioso. Esternamente intorno all’area su cui fu costruita la chiesa, è ancora possibile oggi, vedere le tracce di un’antica necropoli scavata nel tufo, la necropoli altomedievale della Loe.
